Nessa pesquisa investigamos como se dá o seguir regras no fazer Modelagem Matemática no desenvolvimento de atividades de modelagem matemática que utilizam recursos das tecnologias digitais. Para realizar essa investigação nos embasamos na filosofia madura de Ludwig Wittgenstein, principalmente no que se refere à ideia de seguir regras. No caminho de construção dos aspectos teóricos da Modelagem Matemática e da filosofia wittgensteiniana, determinamos as ações ligadas ao seguir regras no fazer Modelagem Matemática. Os dados empíricos, coletados no contexto de um curso de Licenciatura em Matemática de uma universidade pública, são divididos em dois grupos: as atividades do 1° e 2° momentos de familiarização dos alunos com atividades de modelagem matemática, em que descrevemos as ações de treinamento da regra; e, as atividades do 3° momento de familiarização dos alunos com atividades de modelagem matemática, que são objeto da análise específica, em que realizamos uma descrição interpretativa das ações dos alunos que podem indicar o seguir regras e dos usos que fazem dos recursos das tecnologias digitais. Como resultados da análise global, inferimos que: i) as ações dos alunos que convergem para o seguir regras identificadas na análise específica são contempladas nos treinamentos das regras; ii) nas ações que divergem no seguir regras os alunos não participaram integralmente dos treinamentos da regra; iii) o uso dos recursos das tecnologias digitais, em todas suas funções, esteve presente em diferentes fases de desenvolvimento das atividades de modelagem matemática, auxiliando nas ações de treinamento da regra e nas ações do seguir regras. Como uma reflexão final identificamos que o seguir regras se dá numa dinâmica em torno da regra: treinamento da regra-hábito de seguir regras-seguir a regra.