Este trabalho apresenta duas propostas de intervenção como subsídio operacional para a constituição de oportunidade de aprendizagem, por meio da análise da produção escrita, como prática de investigação. Essas propostas foram elaboradas a partir dos contextos indicados por estudantes que participaram de três estudos realizados no interior do Grupo de Estudo e Pesquisa em Educação Matemática e Avaliação - GEPEMA, nos quais foi investigado como estudantes lidaram com questões discursivas não-rotineiras de matemática em situação de avaliação. A análise da análise presente nos três estudos foi realizada pelo viés da identificação das maneiras de lidar dos estudantes. Essas maneiras de lidar indicaram contextos a partir dos quais foi possível indicar caminhos, na perspectiva da reinvenção guiada, para oportunidades de Matematização. Esta investigação, predominantemente qualitativa de cunho interpretativo, foi realizada sob a luz da avaliação como prática de investigação, com a utilização de orientações presentes na Análise de Conteúdo, tomada a Educação Matemática Realística (EMR) como aporte teórico norteador. A construção das duas propostas de intervenção gerou indícios de que, por meio da análise da produção escrita, sustentada teoricamente pela EMR, pode-se praticar a avaliação da aprendizagem em sala de aula como oportunidade de aprendizagem.