A proposta desta investigação é analisar a produção escrita de estudantes do Ensino Médio em questões discursivas não rotineiras de matemática com o propósito de compreender como lidam com questões desse tipo apresentadas em situação de avaliação. Nesta análise busca-se a interpretação que fazem do enunciado das questões; as estratégias e procedimentos que utilizam para resolvê-las; as relações estabelecidas do contexto do problema com outros contextos ou outras informações. Para esta investigação, que é predominantemente qualitativa de cunho interpretativo, realizada sob a luz da avaliação como prática de investigação, utilizam-se orientações presentes na análise de conteúdo. Considerando as semelhanças existentes entre as resoluções dos estudantes nas questões, foram construídos agrupamentos conforme as estratégias adotadas por eles. Dentre outros, foi possível identificar a interpretação que fizeram dos enunciados das questões; que algumas das interpretações e resoluções são diferentes das consideradas corretas; em alguns casos, as estratégias e procedimentos adotados para resolver cada uma. Também foi possível identificar que alguns estudantes relacionaram o contexto em que a questão é apresentada com outros contextos ou com outras informações.