Tomando a avaliação como prática de investigação, este estudo analisa a produção escrita de alunos do Bacharelado e da Licenciatura em Matemática de uma universidade pública, em questões discursivas consideradas não-rotineiras nas aulas de Matemática. A abordagem é predominantemente qualitativa de cunho interpretativo, tendo por base as orientações presentes na Análise de Conteúdo, o que permitiu verificar como esses alunos lidam com esse tipo de questão no que diz respeito à interpretação e uso que fazem das informações contidas nos enunciados, às estratégias mais utilizadas e ao conhecimento de conteúdos matemáticos que apresentam ao resolverem as questões. Para tanto, considerou-se um processo de matematização envolvendo quatro fases: compreensão, estratégia, procedimento e resolução da questão. A investigação aponta como pontos relevantes que: a maioria dos alunos utiliza-se de estratégias tipo escolares nas resoluções das questões; os alunos lidam bem com os algoritmos envolvidos nas estratégias escolhidas; tanto os alunos de Licenciatura quanto os de Bacharelado apresentam registros escritos que indicam um processo de matematização semelhante.