Os Agentes de Segurança Penitenciária (ASP) são os trabalhadores responsáveis pela gestão e operação das penitenciárias, sofrendo com os problemas do sistema penitenciário, como superlotação e dificuldades de implementar políticas adequadas à ressocialização das pessoas privadas de liberdade. Como consequência, esses trabalhadores são expostos a condições de trabalho inadequadas, que podem resultar em problemas como estresse ocupacional e má qualidade do sono. Em razão da importância desses profissionais para o sistema penitenciário e dos possíveis impactos das condições de trabalho sobre a saúde destes, a presente tese teve como objetivo analisar a associação entre as condições de trabalho com o estresse ocupacional e a qualidade do sono em ASP. Trata-se de um estudo de corte transversal realizado com ASP do sexo masculino atuantes em quatro penitenciárias do Estado de São Paulo, no período de janeiro a agosto de 2019. O estresse ocupacional, obtido por meio do Swedish Demand-Control-Support Questionnaire (DCSQ), e a pior qualidade do sono, obtida pelo Índice de Qualidade do Sono de Pittsburgh (PSQI) > 5 pontos, constituíram desfechos analisados em estudos independentes em relação às variáveis ocupacionais. O trabalho de alta exigência foi identificado em 24,3% dos 321 ASP incluídos no primeiro estudo. Análises ajustadas demonstraram maior chance para o trabalho de alta exigência: turno diarista (ORaj= 5,00; IC 95%: 1,65 – 15,13) e vontade de mudar de profissão (ORaj= 3,75; IC 95%: 1,56 – 9,03) e maior chance para o trabalho ativo: turno diarista (ORaj= 8,19; IC 95%: 2,93 – 22,90) e maiores exigências mentais (ORaj= 4,82; IC 95%: 1,60 – 14,47). A pior qualidade do sono foi observada em 57,8% dos 256 ASP incluídos no segundo estudo, associando-se, em análises ajustadas, a maiores exigências mentais (ORaj= 3,10; IC 95%: 1,40 – 6,85), à insatisfação profissional (ORaj= 4,52; IC 95%: 1,32 – 15,46), à dificuldade para deixar de pensar no trabalho durante o tempo livre (ORaj= 5,13; IC 95%: 1,26 – 20,78) e com a vontade de mudar de profissão (ORaj= 3,20; IC 95% 1,53 – 6,71). Com base nos resultados encontrados, é possível verificar que o ambiente laboral dos ASP, seja pelas condições ou pela organização do processo de trabalho, aumentam as chances da associação com estresse ocupacional e pior qualidade do sono. Desta forma, constata-se a necessidade de estratégias organizacionais e estruturais que possam contribuir para amenizar os principais fatores ocupacionais relacionadas a alta demanda do trabalho, assim como a implantação de programas para a promoção da qualidade do sono, visando saúde e bem-estar dos ASP e garantia de segurança para o processo de trabalho.